洛杉矶快船队本赛季的表现令人失望，进入今年休赛期，他们最大的两个问题是主教练泰伦-卢和控球后卫拉塞尔-威斯布鲁克是否会回归。据报道威少和快船队都对彼此的合作感到满意，都有继续合作的意愿，但这并不表示威少就一定能够回到快船，如果威少无法回到快船的话，他在自由球员市场上还有其他的下家吗？
在上周三的季后赛首轮第5场比赛快船以130-136输给菲尼克斯太阳队之后，快船主教练泰伦-卢就表达了想要回到快船继续执教的意愿，他目前的合同到2025年夏天才会到期。快船队带着很高的期望值开始了本赛季的征程，看起来科怀-伦纳德和保罗-乔治将最终在一起打满整个赛季，但很遗憾这并没有发生，伤病又一次成为了这支球队的主旋律，伦纳德和乔治本赛季只在一起打了38场比赛。
但快船队还是以44胜38负的战绩锁定了西部第五的位置，而威少无疑是快船队能够杀进季后赛的主要原因。虽然快船队在威少的带领下只取得了11胜10负的战绩，但他们在最后的15场比赛中赢得了10场。威少在快船队场均可以得到15.4分、7.6次助攻和4.9个篮板，投篮命中率为48.9%，三分球命中率为35.6%，如果打满整个赛季，这两项数据都将创下个人新高。更为重要的是，威少在季后赛中也有上佳表现，5场比赛中3次得分超过20分，三分球篮命中率也高达35.7%。
威少在赛季中期被洛杉矶湖人队交易到犹他爵士队之后，就被爵士队买断，随后以一份为期一年的老将底薪合同加盟了快船，而这位34岁的前常规赛MVP也表示，他很享受在快船队的时光。
威少在接受采访时谈到了他在效力快船期间的感受：“你知道吗，这可能是我职业生涯中第一次能够自己做出决定。我要告诉你的一件事是，我爱这里，我爱这里的人，爱这里的球迷，他们不仅拥抱我，还拥抱我的家人和密友，我知道（这个赛季）发生了很多事情，但我很感激他们，我绝对喜欢留在这里。就做出决定而言，我想当我到达那里时，我会跨过这座桥，我真的不知道我这个过程会怎样，因为这是我第一次有这样自主的权利，所以我们拭目以待。而我们只有一个目标，那就是赢得总冠军，我认为我们在进攻和防守方面都有能力做到这一点，当我们都很健康，是一支拥有健康球员的球队时，我们无惧任何人，我想我们都理解这一点，我希望（科怀）和乔治也能理解。”
虽然威少表达了对快船队的好感，但问题在于快船队的薪金空间吃紧，想要留下威少的难度不能说不大。算上工资和奢侈税，快船队在本赛季的支出总额约3.5亿美元，而这个数字预计在即将到来的赛季将上升到3.75亿美元，要命的是这甚至还不是一个完整的阵容。
快船队目前有13名球员有合同在身，威少和梅森-普拉姆利是他们仅有的两名自由球员，他们即将就老将埃里克-戈登合同最后一年2000万美元的非保障性合同做出决定，另外小布兰登-博斯顿和杰森-普雷斯顿的合同也是非保障性的。
快船队还必须很快对伦纳德和乔治做出决定，这可能只会增加他们的薪资总额。快船队已经明确表示，他们并不打算拆散这对搭档，预计两名球员都将在下赛季结束前完成续约，而这些续约预计将花费快船队至少2.25亿美元。
快船队篮球运营总裁劳伦斯-弗兰克在赛季末的新闻发布会上表示：“科怀是一个令人振奋的人，当你研究过去的NBA冠军时，他们的球队中都有一名排名联盟前五的球员，而科怀已经证明，如果身体健康的话他可以成为世界上最好的球员。至于乔治，现在已经八次入选全明星了，所以我们将继续围绕这两名球员打造球队阵容，并寻找各种提升阵容竞争力的方法。”
尽管快船队的薪资总额吃紧，但据报道快船队还是希望留住威少，不过他们能够提供的最大合同也只有纳税人中产合同（部分或者全额），也就是一份年薪在380万至500万美元之间的合同，这个价位对于威少来说，可能还是偏低了。
在今年的选秀大会中，快船队拥有来自密尔沃基雄鹿队的首轮第30顺位选秀权，也许快船队可以考虑将这个选秀权和任何身背到期合同的球员打包交易，来达到降低支出的目的，为签下威少腾出薪金空间，其中马库斯-莫里斯、尼古拉斯-巴图姆和罗伯特-考文顿这三名球员都已进入合同的最后一年。
相比之下，与需要清理薪金空间才能满足威少的快船队不同，其他球队将能够向威少提供比快船队更多的钱，但是对于这位脾气暴躁的后卫来说，会有哪些球队对他感兴趣呢？俄克拉荷马雷霆队、夏洛特黄蜂队、达拉斯独行侠队和萨克拉门托国王队都是有足够薪金空间，这四支球队是最有可能对威少发起追逐的球队。克利夫兰骑士队、明尼苏达森林狼队和芝加哥公牛队的可能性会小一些，最后的选择才是费城76人队和密尔沃基雄鹿队。
雷霆队是NBA的后起之秀，他们拥有充足的上升空间，球队主力控球后卫沙伊·吉尔吉斯-亚历山大已经成为了全明星球员，雷霆队还有其他潜力不错的年轻球员，但是威少在雷霆队度过了他前11年的职业生涯，他对于这支球队非常熟悉，所以无论是和亚历山大搭档首发，还是担任亚历山大的替补，他都将是一个不错的选择。
黄蜂队有很多天赋出众的年轻球员，但他们的健康状况存疑，所以威少完全有机会将成为这支球队的替补控卫。至于独行侠队，就要看他们是否会想要凯里-欧文回归了？如果欧文没有回来，那么威少绝对拥有与卢卡-东契奇并肩作战的机会。国王队是联盟新贵，但是首轮被勇士淘汰出局还是暴露了他们的一些问题，威少相比于戴维恩-米切尔来说绝对是一个升级，而且威少和达龙–福克斯一起比赛非常有看点。另外骑士队、公牛队和森林狼队都需要一名替补控卫，最后也不排除76人队和雄鹿队会对威少发起追逐，当然前提是詹姆斯-哈登和克里斯-米德尔顿分别离开各自的球队。
